Srpski film Jorgovani sa Ivanom Bosiljčićem u glavnoj muškoj ulozi je pobrao sve pohvale a veliki broj gledalaca je pohrlio i bioskope da ga pogleda..Ivan Bosiljčić dosljedno je iskazivao duboko divljenje svojoj porodici. Dok njegova supruga Jelena i ćerka Nina imaju najveći značaj u njegovom životu, njegovi roditelji, brat i snaja takođe imaju dragocenu poziciju u njegovom srcu.
- Ivanov brat Dragan sa suprugom živi u njihovom rodnom Užicu, vodi privatnu egzistenciju i retko se pojavljuje u javnosti. Jelena i Ivan važe za jedan od najskladnijih parova na domaćoj javnoj sceni. Čini se da oni žive život kao iz bajke, te da između njih postoji zaista međusobno razumijevanje i poštovanje.
Jelena je u izvanrednom prikazu prkosila očekivanjima društva javno prikazavši blisku vezu sa bratom i snajom Ivana Bosiljčića na zvaničnoj premijeri filma „Jorgovani“ tokom 52. FEST-a. Deleći zajedničke fotografije od srca, pokazala je iskrenu naklonost koju gaji prema svojoj široj porodici.
Ovaj čin dovodi u pitanje uvriježeno vjerovanje da se parovi često bore da uspostave harmonične odnose sa tazbinom, jer su Jelena i Mirjana gajile lijepu vezu. Ljiljana i Dejan, Ivanovi roditelji, zauzimaju posebno mesto u Jeleninom srcu.
Vrijedi napomenuti da Ivan ima mlađeg brata po imenu Dragan. Ivanov put u svijet folklora započeo je sa šest godina, gdje je istraživao karate, sviranje harmonike i razvio duboku strast za poezijom, slikarstvom i zamršenom umjetnošću ikonografije. Osnovno obrazovanje stekao je u rodnom gradu, a kasnije je pohađao muzičku školu i završio trogodišnji program srednje škole.
Uz bavljenje dramskom umjetnošću i recitacijom, Ivan je sa prijateljima osnovao rok bend Apoteka. Na kraju se preselio u Novi Sad i bio primljen na prestižnu Akademiju umetnosti, gde je specijalizovao glumu pod vođstvom profesorke Vide Ognjenović. 2003. godine, nakon završetka studija, Ivan se preselio u Beograd.
U početku je radio fizički rad i prodavao robu na pijaci. Međutim, kako je vrijeme prolazilo, počeo je dobivati značajnije glumačke prilike, što mu je omogućilo da se samo održi kroz svoj zanat. Početkom 2008. godine, dok je aktivno učestvovao u projektu za humanitarnu organizaciju Podignimo Stupove, susreće se sa renomiranom pop pevačicom Jelenom Tomašević.
Njihova veza je naglo procvetala u maju, poklopivši se sa Jeleninim predstavljanjem Srbije na Pesmi Evrovizije u Beogradu. Tokom takmičenja, glumac je ostao nepokolebljiv uz nju, pružajući joj nepokolebljivu podršku. Međutim, njihova ljubavna priča završila je u junu naredne godine. Nakon raskida, Ivan je u nekoliko meseci ušao u romantičnu vezu sa Milicom Vučković, advokatom zaposlenom u Ministarstvu Vlade Republike Srbije.
Kako je počela nova 2010. godina, mediji su ga počeli romantično povezivati i sa koleginicom Ivanom Knežević i sa bivšom devojkom Tamarom Blagojević. Međutim, tek u jesenjem periodu sklapa prijateljstvo sa Lidijom Novaković, talentovanom balerinom iz Pozorišta na Terazijama. 2011. godina obilježila je pomirenje Ivana i Jelene Tomašević, koje je kulminiralo njihovim angažmanom u junu. Njihova duboka ljubav obeležena je venčanjem u Crkvi Svete Trojice u Gornjem Milanovcu krajem avgusta.
U Beogradu je 6. septembra u restoranu Rainbow održano građansko venčanje Jelene i Ivana. Nakon svadbe, par je krenuo na divan sedmodnevni medeni mesec u Pariz. Dolazak njihove ćerke Nine u januaru 2012. označio je početak njihovog puta u roditeljstvo, a Ivan je verno bio uz Jeleninu stranu tokom porođaja. Izrazivši želju da prošire porodicu, podijelili su nade za još jedno dijete.
Dok je Jelena, pevačica, priznala da ne želi da se preseli u Rusiju zbog karijere svog supruga, i dalje mu je odana. Jelena i Ivan ističu se na srpskoj estradnoj sceni po tome što cene svoju privatnost i izbegavaju nepotrebne tračeve. Čvrsto vjeruju u trajnu snagu ljubavi, koja nadilazi vrijeme. Kako bi održali harmoniju, svjesno ograničavaju profesionalnu suradnju koja bi mogla dovesti do napetosti.
Prihvatajući suzdržani pristup roditeljstvu, nastoje da spreče da njihove ćerke budu razmažene. Njihov krajnji cilj je da svojoj djeci daju autonomiju da sami kroje svoje sudbine, izbjegavajući bilo kakvo nametanje njihovih ličnih ambicija. Ono što je najvažnije, oni su posvećeni negovanju hrabrosti kod svojih kćeri, čvrsto usađujući ideju da strah nije ništa drugo do varljiva fatamorgana.
