Sergej je jedan od ponajboljih glumaca koje Srbija ima a pripada najtalentovanijoj generaciji koja je glumačku akademiju završila u zadnjih pola vijeka. I njegov privatni život je prilično turbulentan. Poznati samac Sergej Trifunović nedavno je odlučio da zaprosi svoju djevojku Isidoru Mijanović, a ovu divnu vijest uzbuđeno je objavio na raznim društvenim mrežama. Isidora je ponosno pokazala svoj zadivljujući zaručnički prsten, nakon čega je uslijedila objava njihove inauguracijske fotografije kao para, na kojoj je snimljen strastven poljubac u živoj atmosferi restorana.
Njezin život izazvao je veliko zanimanje zahvaljujući sposobnosti da osvoji srce poznatog glumca koji je nadaleko poznat kao jedna od najutjecajnijih osoba u lokalnoj industriji zabave.
Isidorin Instagram profil ukazuje na njen angažman u producentskom poslu. Uz praćenje od preko 12.000 pojedinaca na ovoj platformi društvenih medija, vidljivo je iz njezinih objava da posjeduje duboku strast prema prirodi, putovanjima i modi.
Nadalje, Isidorina ljubav prema životinjama očituje se jer uživa u društvu Sergejevog psa dok su zajedno u planinama.Nitko ne može ostati ravnodušan na zanosnu ljepotu plavuše, a prema pisanju stoji da je bila u ljubavnoj vezi s Ninom Čelebićem, košarkašem koji je prije toga bio u vezi s pjevačicom Teodorom Džehverović.
Vrijedi spomenuti da je glumac imao značajnu ljubavnu vezu sa zagrebačkom manekenkom Kristinom Sajko, a vezu su započeli 2006. godine. Nakon četiri godine pauze obnovili su vezu, no ona je bila kratkog vijeka jer je ubrzo uslijedila nova rastava.
Ana Vučelić, voljena kći Milorada Vučelića i poznate glumice Ljiljane Dragutinović, imala je posebno mjesto u njihovim srcima. Međutim, njihovoj je vezi došao kraj u rujnu sljedeće godine.
Punih godinu dana odvijala se njihova priča, a kroz to vrijeme gotovo da nisu provodili vrijeme razdvojeni. Članovi njihove obitelji s nestrpljenjem su iščekivali pozivnicu za vjenčanje, ali ih je dočekala neočekivana vijest o razvodu.
Kad su ga upitali kako gleda na brak, Sergej je izrazio nesigurnost oko potpisivanja papira. Iako je priznao važnost zajednice i potrebu za druženjem, doveo je u pitanje potrebu pravnog dokumenta za učvršćivanje odnosa. Prema Sergeju, on osobno poznaje mnoge pojedince koji su sretno vezani bez potrebe za takvom papirologijom.
Smatran jednim od najzadivljujućih glumaca, Sergej se u privatnom životu aktivno bavi raznim filantropskim pothvatima. Njegovi profili na društvenim mrežama puni su apela za pomoć potrebitima. Sergeja su često prozivali kao najtraženijeg neženju, a mediji su ga povezivali s nizom uglednih ličnosti poput Nataše Bekvalac, Marine Perazić, Marija Karan, Maje Mandžuk, Katarine Žutić i Mirjane Joković.
Godine 2006. upustio se u romansu sa zagrebačkom manekenkom Kristinom Sajko, a četiri godine kasnije obnovili su njihovu vezu. Potkraj 2008. godine uplovio je u vezu s Anom Vučelić, kćerkom bivšeg visokopozicioniranog člana SPS-a Milorada Vučelića i glumice Ljiljane Dragutinović. Međutim, njihovoj je vezi došao kraj u rujnu sljedeće godine. Sergej trenutno vodi zakladu “Podrži život” koja se fokusira na humanitarne napore, posebice u prikupljanju sredstava za pomoć bolesnoj djeci.
Tijekom epizode “Big Brothera” na televiziji B92 u travnju 2013. posebno se oglasio i gorljivo pozvao gledatelje da se okupe i prekinu reality show. Također, pozvao je javnost da pruži pomoć Tijani Ognjanović, mladoj djevojci kojoj je prijeko potrebna transplantacija srca. Vratimo se na sredinu 2016. godine, kada je uhićen Filip J. iz Šapca koji se predstavljao kao Sergej i pod krinkom humanitarne organizacije prikupljao sredstva od građana.