Naime, njihova veza iako izgleda tako prava i iskrena u pozadini ima nekoliko prepreka koje im ne obećavaju sjajnu budučnost. Kada su objavili da su u vezi niko nije mogao da vjeruje. Nedavno su oboje izašli iz dugih veza međutim ono što je jasno jeste da Gudelj zaista voli pjevačice. Prvo je bio sa bivšom članicom grupe Hurricane, Sanjom Vučić a nakon nje sa Anastasijom Ražnatović.
Naime, oni su se sasvim slučajno upoznali preko zajedničkih prijatelja, a prve fotke su objavili već iz Sevilje, kada je Anastasija otputovala da pogleda meč sa reaalom, i odmah mu je upoznala i roditelje, kao i brata i sestru. Činilo se da je brak blizu, jer su i oni došli u Beograd, kada je bio njen rođendan, kada su se upoznali sa Cecom i sa Veljkom, njenim bratom.
Međutim, nakon Svjetskog prvenstva u Kataru, uslijedilo je zahlađenje, prije svega od strane Nemanjine majke, koja više nije htjela da sjedi sa snajkom na tribinama. “Anastasija je poludjela kad je vidjela njih troje na tribinama. Vjerovatno je to bila slučajnost da Tošić dobije red iza Vanje i Olivere, ali ako se uzme u obzir da je on suprug Jelene Karleuše, koja godinama ratuje sa Ražnatovićima, ne čudi činjenica što je Anastasija planula zbog toga.
Anastasija je to odmah spomenula Njemanji te jasno stavila do znanja da joj ponašanje njegove sestre i majke nimalo ne odgovara. Međutim svaki dan sve više izgleda da Nemanja ne može nikako da utiče na te odnose te da je Anastasiji jasno stavio do znanja da ga te priče ne zanimaju te da je fokusiran isključivo na fudbal.
